ESTUDIO DE SINTESIS DE PIRANONAFTOQUINONAS Y DE ISOSTEROS AZUFRADOS.
Autor	MIRIAM CRISTINA GARATE VIDAL
Profesor guía	RICARDO TAPIA APATI
Para optar al grado de	DOCTOR EN CIENCIAS EXACTAS CON MENCION EN QUIMICA.	Institución	PONTIFICIA UNIVERSIDAD CATOLICA DE CHILE. FACULTAD DE QUIMICA. DEPARTAMENTO DE QUIMICAñoRGANICA.
Lugar	SANTIAGO, CHILE	Año	1997
Páginas	163p.
Disciplina	CIENCIAS EXACTAS Y NATURALES; QUIMICA; QUIMICAñoRGANICA.	Colección	TESIS
Ubicación	TESIS/0084D
Resumen
A PARTIR DE SUSTRATOS COMERCIALES SE PRUEBAN DIVERSAS VIAS DE SINTESIS PARA ACCEDER A UN PRECURSOR DEL ANTIBIOTICO NATURAL ERITROSTOMINONA(5). AL OBTENER EL INTERMEDIARIO HIDROXINAFTOQUINONA 8 CON BAJOS RENDIMIENTOS, SE DECIDE INTENTAR OTRO CAMINO USANDO COMO MODELO NAFTAZARINAS QUE POSEAN ESQUELETO SIMILAR AL DEL OBJETIVO INICIAL. EN DICHA BUSQUEDA SE OBTIENEN LAS PIRANO Y FURANONAFTOQUINONAS 34, 35 Y 36. EN UNA SEGUNDA PARTE SE DESARROLLA UN METODO PARAñoBTENER ISOSTEROS AZUFRADOS DE PIRANONAFTOQUINONAS. PARA ESTO INICIALMENTE SE OBTUVO LA BENZOTIOPIRANOQUINONA 42, LA CUAL SE UTILIZO EN REACCIONES DE CICLOADICION DIELS-ALDER CON DIVERSOS DIENOS Y UN AZADIENO. EN ALGUNOS CASOS SE COMPRUEBA LA REGIOQUIMICA DE LOS PRODUCTOS OBTENIDOS POR MEDIO DE DIFRACCION DE RAYOS-X. POR ULTIMO SE INTENTAñoBTENER LA: (S)-4-HIDROXI-4-METOXI-A-LAPACHONA(6), QUE TIENE PROPIEDADES CITOTOXICAS Y ANIBACTERIANAS. PARA ELLO SE INTENTAN LA REDUCCION ASIMETRICA SOBRE LA HIDROXICETONA 58, SIENDO EL REDUCTOR QUIRAL MAS EFECTIVO EL (-) - DIP-CLORURO. EL PRODUCTO RESULTA TENER CONFIGURACION OPUESTA AL PRODUCTO NATURAL Y UN EXCESO ENANTIOMERICO ESTIMADO EN UN 76 POR CIENTO A TRAVES DE LA ROTACION ESPECIFICA DEL PRODUCTO FINAL