SINTESIS, CARACTERIZACION Y POLIMERIZACION DE 3-ALQUILTIOFENOS SUSTITUIDOS CON GRUPOS MESOGENOS.
Autor JUAN PABLO SOTO GALDAMES
Profesor guía FERNANDO DIAZ A.
Para optar al grado de DOCTOR EN CIENCIAS EXACTAS CON MENCION EN QUIMICA. Institución PONTIFICIA UNIVERSIDAD CATOLICA DE CHILE/FACULTAD DE QUIMICA/DEPARTAMENTO DE QUIMICAñoRGANICA.
Lugar SANTIAGO, CHILE Año 2005
Páginas 166p.
Disciplina CIENCIAS EXACTAS; QUIMICA. Colección
Ubicación TESIS/0641D
Resumen
EN ESTE TRABAJO SE SINTETIZARON UNIDADES MONOMERICAS BASADAS EN UN ANILLO DE TIOFENO SUSTITUIDO EN LA POSICION 3, CON UN GRUPO ESPACIADOR DE DIFERENTE LOGNITUD Y UN GRUPO MESOGENO. LA SINTESIS DE ESTAS UNIDADES PROCEDE, EN PRIMER LUGAR, CON LA ADICION DE UNA CADENA ALQUILICA DIBROMADA AL COMPUESTO 3-METANOLTIOFENO, A TRAVES DE UNA REACCION EN DOS FASES Y LUEGO, SE ANCLA EN EL EXTREMO DE LA CADENA EL GRUPO MESOGENO. LA RUTA SINTETICA ESCOGIDA PERMITIO OBTENER LOS MONOMEROS, QUE FUERON CARACTERIZADOS POR LAS TECNICAS CONVENCIONALES, CON BUENOS RENDIMIENTOS. SE ESTUDIARON LAS POTENCIALES PROPIEDADES MESOGENAS DE ESTOS COMPUESTOS, ENCONTRANDO QUE SOLO UNA FAMILIA DE ELLOS PRESENTA CARACTERISTICAS DE CRISTAL LIQUIDO, LO QUE SE ATRIBUYE A LA PRESENCIA DE UNA CADENA ALQUILICA ADICIONAL, CON RESPECTO A LAS OTRAS FAMILIAS DE COMPUESTOS SINTETIZADOS. ELLO PROPORCIONARIA MAYOR DESORDEN AL SISTEMA, LO CUAL, SEGUN LOS RESULTADOS AQUI OBTENIDOS, ES LA CLAVE PARA PODER FORMAR CRISTALES LIQUIDOS. POSTERIORMENTE, LOS MONOMEROS FUERON POLIMERIZADOS POR DOS RUTAS, UNA VIA QUIMICA, DE DESHIDROGENACION CONDENSACION, USANDO COMO AGENTE OXIDANTE FECI3, BAJO ATMOSFERA INERTE DE AR Y, COMO DISOLVENTE, CLOROFORMO ANHIDRO. ASI, SE OBTUVIERON POLIMEROS A PARTIR DE TODOS LOS MONOMEROS SINTETIZADOS. LAñoTRA VIA ENSAYADA FUE LA ELECTROQUIMICA, ELECTRO-OXIDANDO LOS MONOMEROS POR METODO POTENCIONDINAMICO Y/O POTENCIOSTATICO. EN ESTE CASO, LA ICLUSION DE UN GRUPO MESOGENO EN EL ANILLO DE TIOFENO DIFICULTA LAñoBTENCION DE POLIMERO, LO QUE FUE CORROBORADO MEDIANTE CALCULOS TEORICOS. ELLO CONDUJO A TRABAJAR, POR ESTA VIA, CON LAS UNIDADES COMPUESTAS POR EL ANILLO DE TIOFENO UNIDO A LA CADENA ALQUILICA, OBTENIENDOSE DEPOSITOS QUE FUERON CARACTERIZADOS, PARTICULARMENTE, ESTABLECIENDO SUS MECANISMOS DE NUCLEACION Y CRECIMIENTO. LOS RESULTADOS OBTENIDOS EN TAL CASO FUERON CONSISTENTES CON EL ANALISIS MORFOLOGICO DE LAS SUPERFICIES, REALIZADO POR MICROSCOPIA DE BARRIDO ELECTRONICO. LA CONDUCTIVIDAD, TANTO DE LOS MONOMEROS COMO DE LOS POLIMEROS, SE ENCUENTRA EN EL ORDEN DE 10-9 S CM-1, LO QUE DA CUENTA DE MATERIALES DE TIPO AISLANTE. DESPUES DE DOPAR CON I2, LAS CONDUCTIVIDADES ALCANZAN VALORES DEL ORDEN DE 10-7 S CM-1, LO QUE COLOCA A ESTOS MATERIALES EN EL RANGO DE LOS SEMICONDUCTORES. EN DEFINITIVA, HA QUEDADO ESTABLECIDO QUE SERIA POSIBLE COMBINAR LAS PROPIEDADES CONDUCTORAS DE UN MATERIAL POLIMERICO, CON LAS DE CRISTAL LIQUIDO, TRABAJANDO CON MATERIALES ANALOGOS A LOS PREPARADOS AQUI, PERO DE BAJO PESO MOLECULAR, O BIEN, UTILIZANDO UNA MATRIZ POLIMERICA MAS FEXIBLE QUE POLITIOFENO, COMO PODRIA SER POLIACETILENO.