| EL OBJETIVO GENERAL DE LA PRESENTE TESIS FUE LA SINTESIS DE QUINONAS HETEROCICLICAS DERIVADAS DE BENZOFURANOQUINONAS CON ACTIVIDAD BIOLOGICA POTENCIAL. ESTE ESTUDIO SE INICIA CON LA SINTESIS DE UNA SERIE DE DERIVADOS DE RHINACANTONA, PRODUCTO NATURAL CON PROPIEDADES ANTITUMORALES, UTILIZANDO COMO ETAPA CLAVE LA REACCION DE CICLOADICION DE DIELS-ALDER DE LA BENZOFURANOQUINONA 67 CON DIFERENTES DIENOS. CON EL PROPOSITO DE OBTENER ALGUNOS DERIVADOS DE NAFTOFURANOQUINONAS EN FORMA REGIOSELECTIVA, SE ESTUDIA LA REGIOQUIMICA DE LAS BROMOBENZOFURANOQUINONAS 91 Y 92 FRENTE A DIVERSOS DIENOS. LA REACCION DE REORDENAMIENTO EN MEDIO ACIDO DE PARA-NAFTOFURANOQUINONAS PRODUCE LA FACIL OBTENCION DE LAS ORTO-NAFTOFURANOQUINONAS 97 Y 98. SE EFECTUAN ESTUDIOS DE ACTIVIDAD TRIPANOCIDA, LEISHMANICIDA Y ANTITUMORAL DE ALGUNOS DERIVADOS DE BENZOFURANOQUINONAS OBTENIDOS EN ESTA TESIS. LOS COMPUESTOS MAS ACTIVOS RESULTARON SER LAS AZA QUINONAS 90 Y 96, LOGRANDOSE ELUCIDAR PRELIMINARMENTE EL MECANISMO DE ACCION CORRESPONDIENTE. SE CALCULARON DESCRIPTORES DE REACTIVIDAD GLOBAL Y LOCAL PARA LOS DERIVADOS DE BENZOFURANOQUINONAS MEDIANTE EL PROGRAMA GAUSSIAN 98. UNA EVENTUAL CORRELACION ENTRE LA ACTIVIDAD ANTIPARASITARIA Y PARAMETROS DE REACTIVIDAD GLOBAL SE PROPONE EN ESTA TESIS. FINALMENTE A PARTIR DEL 2,3-DIHIDRO-2,2-DIMETIL-7-BENZOFURANOL 66, SE DESARROLLO UN METODO PARAñoBTENER LA ESPIROBENZOFURANOQUINONA 118, UTILIZANDO COMO PASO CLAVE LA RING CLOSING METATHESIS DEL DIENO 129. |