SINTESIS Y CARACTERIZACION ELECTROQUIMICA DE NUEVOS 4-NITROIMIDAZOLES SUSTITUIDOS.
Autor PAOLA ANDREA JARA ULLOA
Profesor guía J. ARTURO SQUELLA SERRANO
Para optar al grado de DOCTOR EN QUIMICA. Institución UNIVERSIDAD DE CHILE/FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS Y FARMACEUTICAS/LABORATORIO DE BIOELECTROQUIMICA.
Lugar SANTIAGO, CHILE Año 2009
Páginas 100p.
Disciplina QUIMICA. Colección TESIS
Ubicación TESIS/0784D
Resumen
LOS NITROIMIDAZOLES EN GENERAL, HAN PRESENTADO UN GRAN INTERES DESDE EL PUNTO DE VISTA BIOLOGICO, DEBIDO A QUE DICHOS COMPUESTOS SON DROGAS EFECTIVAS CONTRA ENFERMEDADES INFECCIOSAS, UTILIZANDOSE ALGUNAS COMO DROGAS ANTIBACTERIANAS O ANTIPROTOZOARIAS Y ADEMAS, COMO AGENTES CITOTOXICOS EN LA TERAPIA DEL CANCER. DURANTE EL DESARROLLO DE ESTA TESIS SE REALIZO LA SINTESIS Y CARACTERIZACION ELECTROQUIMICA DE DOS SERIES DE COMPUESTOS DERIVADOS DEL 4-NITROIMIDAZOL. LAS SERIES FUERON DISEÑADAS PARA ESTUDIAR Y/O EVALUAR LA INFLUENCIA DE DIFERENTES SUSTITUYENTES EN LAS POSICIONES 1 Y 2 DEL ANILLO NITROIMIDAZOLICO, SOBRE LA REDUCCION DEL GRUPO NITRO, EN CUANTO A ENERGETICA, ESTABILIDAD DEL ANION RADICAL GENERADO Y MECANISMO INVOLUCRADO. LA REDUCCION DEL GRUPO NITRO ES EL PASO FUNDAMENTAL PARA LA ACTIVIDAD BIOLOGICA DE ESTOS COMPUESTOS, DEBIDO A QUE SE GENERAN INTERMEDIARIOS ALTAMENTE REACTIVOS. SE ESTUDIO LA READUCCION ELECTROQUIMICA DE ESTOS DERIVADOS SOBRE DIFERENTE MATERIAL DE ELECTRODO, EN MEDIO ACUOSO, NO ACUOSO Y EN PRESENCIA DE SURFACTANTES (ANIONICO, CATIONICO Y NO IONICO), ENCONTRANDOSE QUE EL MECANISMO DE REDUCCION ES FUERTEMENTE DEPENDIENTE DE LAS VARIABLES ANTES MENCIONADAS. UTILIZANDO VOLTAMPEROMETRIA CICLICA (VC) ENTRE OTRAS TECNICAS, SE LOGRO ESTUDIAR LA GENERACION DEL ANION RADICAL NITRO Y SU ESTABILIDAD EN MEDIO MICELAR. LOS EXPERIMENTOS POR VC DEMOSTRARON QUE LA REDUCCION DELOS DERIVADOS NITROIMIDAZOLICOS EN PRESENCIA DE MICELAS CATIONICAS GENERA UN ANION RADICAL NITRO BIEN ESTABILIZADO EN MEDIO ACUOSO DESDE PH 7.4 EN ADELANTE. TENIENDO EN CUENTA QUE EL AMBIENTE MICELAR ES CONSIDERADO COMO UN MODELO PRIMITIVO DE LA MEMBRANA BIOLOGICA, ESTE TRABAJO OTORGO UNA HERRAMIENTA MUY UTIL PARA ESTUDIAR LA FORMACION, ESTABILIDAD Y REACTIVIDAD DEL ANION RADICA NITRO EN ESTAS CONDICIONES. POR OTRA PARTE, SE REALIZO UN ESTUDIO ACERCA DEL COMPORTAMIENTO ELECTROQUIMICO DE DOS DERIVADOS SINTETIZADOS DEL 4-NITROIMIDAZOL, SOBRE ELECTRODO DE CARBON VITREO (GCE) Y GCE MODIFICADO CON NANOTUBOS DE CARBONO DE (NTCS). LA RESPUESTA ELECTROQUIMICA DE LOS ELECTRODOS MODIFICADOS CON NTCS FUE EVALUADA POR TECNICAS ELECTROQUIMICAS, OPTIMIZANDO VARIOS PARAMETROS, COMO PH DEL MEDIO, NATURALEZA Y CONCENTRACION DE LA DISPERSION DE NTCS Y TIEMPO DE ACUMULACION. EL ELECTRODO MODIFICADO EXHIBIO ATRACTIVAS PROPIEDADES ELECTROQUIMICAS, COMO EL AUMENTO DE LA INTENSIDAD DE CORRIENTE Y UNA REDUCCION SIGNIFICATIVA EN EL VALOR DE POTENCIAL COMPARADO CON EL GCE SIN MODIFICAR.