QUINONAS HETEROTETRACICLICAS DERIVADAS DE PIRANO- Y FURANOQUINONAS.
Autor	LUZ KATIUSHKA ALEGRIA AGUIRRE
Profesor guía	RICARDO TAPIA APATI
Para optar al grado de	DOCTOR EN CIENCIAS EXACTAS CON MENCION EN QUIMICA.	Institución	PONTIFICIA UNIVERSIDAD CATOLICA DE CHILE. FACULTAD DE QUIMICA. DEPARTAMENTO DE QUIMICAñoRGANICA.
Lugar	SANTIAGO, CHILE	Año	2002
Páginas	165p.
Disciplina	CIENCIAS EXACTAS Y NATURALES; QUIMICA.	Colección	TESIS
Ubicación	TESIS/0216D
Resumen
A PARTIR DEL SUSTRATO COMERCIAL 2,5-DIMETOXIBENZALDEHIDO, SE DESARROLLO UNA SINTESIS ADECUADA PARAñoBTENER LA QUINONA NATURAL NAFTOGERANINA A. LA ETAPA CLAVE DE LA SINTESIS FUE LA UTILIZACION DE LA REACCION DE DERIVADOS DE ARILLITIO CON CITRAL QUE PERMITIO OBTENER EL DIBENZOPIRANO. LA DEMITILACION OXIDATIVA DE 56 CONDUJO A LA QUINONA TRICICLICA CON EL AGRUPAMIENTO DEL PRODUCTO NATURAL EN LA PORCION HETEROCICLICA. LA REACCION DE CICLOADICION DIELS-ALDER DE 55 CON EL CARBODIENO Y EL AZADIENO LLEVA AL DIMETIL ETER DEL PRODUCTO NATURAL Y SU AZA-ANALOGO RESPECTIVAMENTE. POR OTRO LADO SE INTENTO OBTENER EL AZA-ANALOGO UTILIZANDO LA REACCION TANDEM KNOEVENAGEL-HETERO-DIELS-ALDER POR REACCION DE 7-HIDROXI-5,8-QUINOLINDIONA CON CITRAL RESULTANDO SOLO LA QUINONA TRICICLICA. FINALMENTE, LA REACCION DE CICLOADICION DE FURANOQUINONAS CON EL O-QDM NOS PERMITIO OBTENER LAS QUINONAS TETRACICLICAS LINEALES.